Фамилия Худоёбкин — редкий случай, когда основа прозвища буквально «кричит» о своём значении, но при этом не содержит ничего оскорбительного в историческом контексте. Вопреки современному восприятию корня, перед нами не ругательство, а точная характеристика человека по его отношению к труду или жизни.

Словообразовательная модель проста: суффикс -ин указывает на принадлежность («чей?»), а основа восходит к прозвищу Худоёбка. В русских говорах «ёбка» (от глагола «ебать» в значении «бить, колотить, делать») имело широкий спектр значений — от «работы» до «драки» или «полового акта». Прилагательное «худой» здесь означает «плохой, некачественный, слабый». Таким образом, Худоёбка — это человек, который плохо работает, делает дело кое-как, «худо ёбет». Прозвище давали нерадивому мастеровому, ленивому работнику или тому, кто не справлялся с обязанностями.

Версия, что прозвище могло относиться к плохому любовнику, менее вероятна для крестьянской среды, где бытовые прозвища чаще связывали с ремеслом, поведением в общине или физическими качествами. В словарях русских говоров (например, в архангельских и вологодских) зафиксированы схожие модели: «доброёб» — хороший работник, «лихоёб» — удалой молодец. Фамилия Худоёбкин стоит в том же ряду оценочных прозвищ по трудовой деятельности.

Географически фамилия встречается крайне редко, преимущественно в северных и центральных регионах России. В дореволюционных переписях она могла записываться с искажениями — Худоябкин, Худоибкин, что связано с народной этимологией: люди заменяли неблагозвучный корень на более понятный «яблоко» или «яблоня». Эта путаница показывает, что уже в XIX веке носители фамилии стремились «облагородить» её звучание.

В отличие от многих фамилий на -ин, образованных от крестильных имён (Иван — Иванов, Ильин), Худоёбкин — чисто прозвищная фамилия. Она не указывает на сословие: её мог получить и крестьянин, и посадский человек. Социальный статус предка не определяется — только его репутация как нерадивого работника, которую закрепили в родовом имени.