Фамилия Худобкин образована от прозвища или нецерковного имени Худобка. В основе лежит прилагательное «худой», которое в древнерусском языке имело не только значение «тощий, не толстый», но и «плохой, негодный, бедный, слабый». Суффикс -к- в прозвище Худобка мог указывать на уменьшительность или, что вероятнее, на пренебрежительный оттенок: так могли называть невысокого, тщедушного человека или того, кто был беден, «худ» имуществом. Впрочем, в северных и сибирских говорах «худобой» называли скотину, домашнее имущество, а «худобкой» — нерадивого хозяина, у которого скотина худая. Таким образом, прозвище могло относиться и к хозяйственной сфере, а не только к внешности.

Словообразовательная модель типична для русских фамилий: суффикс -ин присоединялся к основе на -а/-я, образуя притяжательное прилагательное («чей?» — сын Худобки). Фамилии на -ин, как правило, указывают на родство с человеком, носившим соответствующее прозвище, и были распространены в центральных и северных областях России.

В ономастике фамилия Худобкин примыкает к группе «худых» фамилий: Худяков, Худов, Худенёв, Худошин. Но если Худяков чаще связывают с именем Худяк (тоже «худой»), то Худобкин выделяется суффиксом -об-, который встречается реже и может указывать на более конкретную, возможно, диалектную основу. Встречается фамилия в основном в Поволжье и на Урале, что согласуется с путями миграции крестьянского населения.

Иных версий, например, от тюркского корня, для этой фамилии нет — основа однозначно славянская и прозрачная. Предки носителя фамилии Худобкин, скорее всего, были крестьянами или посадскими людьми, и прозвище закрепилось за ними по одному из указанных признаков: либо по внешнему виду, либо по скудости хозяйства.