Фамилия Худобина напрямую связана с древним русским прозвищем Худоба, а ее значение зависит от того, какой смысл вкладывали в это слово наши предки. В старину прилагательное «худой» означало не только «тощий», но и «плохой, негодный, дурной, больной». Словарь Даля определяет «худобу» как «калечество, безобразие», поэтому чаще всего такое прозвище закреплялось за изможденным, больным человеком или калекой.

Однако у слова есть и второе, неожиданное значение. С ударением на втором слоге «худоба» — это «все наличное имущество: дом, двор и т.п.», то есть достаток. Согласно этой версии, фамилию Худобины могли получить зажиточные люди, владельцы крепкого хозяйства. Получается, что одна и та же фамилия могла «примеряться» и к бедняку, и к богачу — всё зависело от того, какое прозвище закрепилось за родоначальником.

Существует и третья гипотеза, но она мало правдоподобна. По ней Худобина — это вариант фамилии Худошина, которая образовалась от слова «художество», то есть «умение, творчество в целом». Тогда фамилию мог получить человек, умеющий что-то лучше других, например, рисовать. Но эта версия не выдерживает критики: слишком велика разница в словообразовательных моделях, чтобы считать их родственными.

Исторические документы подтверждают древность фамилии. В «Ономастиконе» С.Б. Веселовского записаны Худобины, крестьяне, 1624 год, Курмыш, Нижний Новгород. Это одно из первых известных упоминаний, которое показывает, что уже в начале XVII века прозвище прочно закрепилось за родом и превратилось в наследственное имя. Так потомок человека по прозвищу Худоба, независимо от того, был ли он тощим бедняком или зажиточным хозяином, со временем получил фамилию Худобина.