Фамилия Кимаковский — один из тех случаев, где внешне прозрачная форма таит в себе сразу несколько возможных объяснений, и каждое ведет в свою эпоху.

Самое очевидное, что бросается в глаза, — суффикс -ский. В русской ономастике это типичный маркер дворянских или шляхетских фамилий, образованных от названий имений или местностей (по модели «князь Курбский» от Курба). Однако в XIX веке эта модель стала массовой: фамилии на -ский давали в духовных училищах и семинариях, где их искусственно конструировали из церковных праздников, латинских слов или фамилий благодетелей. Поэтому Кимаковский мог быть и потомственным шляхтичем, и выходцем из духовного сословия.

Основа фамилии — Кимак или Кимако. Здесь возможны три версии. Первая: от тюркского имени Кимак — так назывался один из древних тюркских народов, живший в Прииртышье (кимаки). Если предок носил такое прозвище, оно могло указывать на этническую принадлежность или на связь с теми местами. Вторая версия — от славянского прозвища Кимак, образованного от глагола «кимать» (дремать, клевать носом). В говорах «кимак» — человек сонный, медлительный. Третья, самая прозаичная: фамилия могла возникнуть как адаптация польской или белорусской фамилии Kimak (от личного имени Kima — сокращение от Joachim). В таком случае суффикс -овский — это уже русификация.

Географически фамилия редкая и тяготеет к западу России и Беларуси. Встречается в Минской и Гродненской областях, а также на Смоленщине. Это косвенно подтверждает версию о польско-белорусских корнях: на этих землях фамилии на -ский в XVI–XVII веках носили даже крестьяне, если их предки получили земельный надел (а не только дворяне).

С точки зрения словообразования, Кимаковский — типичная «географическая» фамилия, но с неясным топонимом. Ни одного села или урочища Кимаки или Кимаково на картах не зафиксировано, что говорит в пользу искусственного происхождения — например, в семинарии могли «переделать» простую фамилию Кимак в более благозвучную Кимаковский, по образцу множества семинарских фамилий.

Таким образом, носитель фамилии Кимаковский может быть потомком либо мелкого шляхтича с восточных окраин Речи Посполитой, либо человека, получившего фамилию в духовном училище по имени или прозвищу предка. Точнее сказать без генеалогического исследования трудно — слишком много ветвей ведут к одному корню.