Фамилия Кирколуп — один из тех случаев, когда написание обманчиво, а корень ведёт в другую языковую среду. На слух она кажется славянской, но при разборе сразу заметна нехарактерная для русских фамилий конструкция: сочетание «кирк» явно не из восточнославянских наречий. Скорее всего, основа восходит к тюркскому или греческому слову, а суффикс «-уп» — редкий, но встречающийся в южнорусских и украинских фамилиях (сравните: Киркоров, Кирко, но с другим окончанием).

Самая правдоподобная версия — прозвище Кирколуп, которое дали человеку с повреждённым или необычным ухом. Первая часть «кирк» — это искажённое тюркское «кулак», то есть «ухо» (в крымскотатарском, турецком, караимском). Вторая часть «луп» — от глагола «лупить»: сдирать, обдирать, бить. Получается «ободранное ухо» или «ухо, которое ободрали». Такое прозвище мог получить человек, потерявший часть уха в драке, либо тот, у кого ухо было рассечено или обморожено. В старину подобные бытовые прозвища были распространены: они не несли оскорбления, а просто фиксировали заметную внешнюю черту.

Менее вероятна, но возможна версия от греческого имени Кириакос (Кирилл) с последующим переосмыслением. В этом случае Кирколуп могло быть искажением вроде «Кирилл-луп» — человека, которого «облупили» (обманули, обобрали) или который сам «лупил» (бил) кого-то по имени Кирилл. Однако тюркская этимология кажется естественнее: в южных регионах России, на Кубани и в Ставрополье, где было сильное влияние крымскотатарского и ногайского языков, такие гибридные прозвища — не редкость.

Фамилия редкая, в списках массовых русских фамилий её нет. Географически она тяготеет к югу России, к казачьим областям, где тюркские заимствования в быту и прозвищах были обычны. Суффикс «-уп» (как в фамилиях Карапуз, Голуп) указывает на старую модель образования от прозвища без дополнительных притяжательных суффиксов — то есть фамилия закрепилась в форме, близкой к исходному прозвищу.

Если у ваших предков была фамилия Кирколуп, скорее всего, они происходили из среды, где тюркские и славянские языки смешивались — из казаков, крестьян южных губерний или мещан. Прозвище, лёгшее в основу, не говорит о благородном происхождении, но даёт живую картину: предок был человеком с заметным шрамом или особенностью на ухе, и это запомнили соседи.