Фамилия Кишкупный — одна из тех, что ставит в тупик при первой встрече. Она звучит не по-русски, хотя русский суффикс -ный и окончание -ый указывают на то, что её адаптировали под привычную модель прилагательного. Скорее всего, перед нами украинская или польская фамилия, которая при переходе в русскую среду получила «обрусевшее» окончание.

Разбираем основу. Корень «кишк-» сразу отсылает к слову «кишка». В славянских языках это не только анатомический термин, но и прозвище для тощего, худого человека — «кишка» в переносном смысле означала нечто длинное и тонкое. В украинском языке есть слово «кишка» в том же значении, а также глагол «кишкувати» — потрошить, чистить рыбу или дичь. Поэтому первая версия: предок получил прозвище Кишкун (или Кишкуп) за внешность — был долговязым и худым.

Вторая версия связана с ремеслом. Суффикс -ун в украинских прозвищах часто указывает на деятеля: «кишкун» — тот, кто разделывает туши, делает колбасы, торгует требухой. Такое прозвище могли дать мяснику или колбаснику. Форма Кишкупный могла возникнуть из притяжательного прилагательного «Кишкунів» (чей? — Кишкунов) через диалектное стяжение или описку в документах. Переход «ун» в «уп» — редкое, но возможное явление при записи фамилии на слух малограмотным писарем.

Географически фамилия тяготеет к западноукраинским землям, особенно к Волыни и Подолью, где распространены фамилии на -ун и -ний. Встречается она редко, что говорит о локальном происхождении — от прозвища одного человека, которое закрепилось за его потомками в одном или нескольких сёлах. В современных базах данных носители Кишкупных фиксируются в основном в Украине и на юге России, куда переселялись крестьяне в XIX веке.

Сословно, скорее всего, это крестьянская или мещанская фамилия. Дворянские роды с таким окончанием (-цкий/-ский) оформлялись иначе, а «Кишкупный» звучит как бытовая характеристика, а не как топонимическое указание на владение землёй. Так что предки Кишкупных — вероятно, ремесленники или крестьяне, которых прозвали по занятию или внешности, и это прозвище со временем стало фамилией.