Фамилия Кивайло звучит непривычно для русского уха, но её происхождение укладывается в логику восточнославянских прозвищ. В её основе почти наверняка лежит глагол «кивать» — в старину он означал не только движение головой, но и «манить», «подавать знак», а также «шататься» или «качаться». Человек, получивший такое прозвище, мог быть тем, кто постоянно кивал в разговоре, или, что правдоподобнее, — неустойчивым, нетвёрдым в походке, «кивалым».

Фамилия образована по продуктивной украинской модели с суффиксом -айло, который часто придаёт слову оттенок деятеля или носителя признака: «кивайло» — буквально «тот, кто кивает» или «кивающий». Такие прозвища на -айло (сравните: Пугайло, Ламайло) были особенно распространены на западнорусских землях и в Речи Посполитой, где из них позже закрепились фамилии. В русском языке эта модель встречается реже, поэтому география фамилии Кивайло тяготеет к современным Украине, Беларуси и приграничным областям России.

Встречается также версия, связывающая фамилию с диалектным словом «кива» — так в некоторых говорах называли клюку, посох или изогнутую палку. Тогда прозвище Кивайло могло относиться к хромому человеку, который опирался на клюку, или к пастуху с посохом. Эта гипотеза менее популярна, но лингвистически допустима: суффикс -айло мог присоединиться к основе «кив-» со значением «кривой», «гнутый».

Фамилия не относится к числу древних боярских или дворянских — её носители, скорее всего, были крестьянами или казаками. В реестрах запорожского казачества XVII–XVIII веков встречаются прозвища, построенные по той же модели, что подтверждает народное, а не книжное происхождение. Письменные упоминания фамилии Кивайло фиксируются в метрических книгах Киевской и Подольской губерний XIX века, что ещё раз указывает на юго-западный ареал её бытования.