Фамилия Клепешнев — один из тех редких случаев, когда разбор сразу упирается в диалектное слово, а не в очевидное имя или профессию. Основа здесь — «клепеш», и это не опечатка и не искажение, а вполне реальное диалектное существительное. В русских говорах, особенно северных и сибирских, «клепеш» или «клепешень» называли небольшую лепёшку, блин, а иногда — что-то сплюснутое, приплюснутое. Соответственно, фамилию Клепешнев получил человек, которого прозвали Клепеш — либо за любовь к такой еде, либо за внешность (круглолицый, приземистый), либо даже за характер (мягкий, «плоский»).

Суффикс «-ев» указывает на типичную модель притяжательных фамилий: Клепешнев — буквально «чей?» — сын Клепеша. Фамилия образована не от имени, а от прозвища, что для русского ономастикона совершенно обычно. Интересно, что в писцовых книгах XVI–XVII веков встречаются прозвища Клепеш, Клепешко, и носители их жили в основном в новгородских и вятских землях. Это позволяет предположить, что фамилия Клепешнев могла возникнуть именно в северо-западном или северном регионе Руси, где диалектное слово «клепеш» было в ходу.

Менее вероятная, но логически возможная версия связывает основу с глаголом «клепать» (в значении «клеветать, наговаривать»). Тогда Клепеш — тот, кто клеплет, клеветник. Однако для образования фамилии такая форма встречается реже: обычно от глагола «клепать» образовывали фамилии через суффикс «-ин» (Клепин) или через более распространённое «Клепачёв». Вариант с «-еш» как раз характерен для прозвищ от названий предметов и кушаний, так что «лепёшечная» версия выглядит убедительнее.

Фамилия редкая, в списках частотных русских фамилий она отсутствует. Встречается в основном в центральных и северных областях России, но без массового скопления. Это типичная фамилия крестьянского или посадского происхождения: никакого княжеского или боярского корня, только бытовое прозвище, закрепившееся за родом. В дореволюционных метрических книгах можно найти Клепешневых в Тверской, Ярославской, Вологодской губерниях. Написание устойчивое, без вариантов — «Клепешнев» с буквой «е» после «п», хотя в устной речи нередко путают с «Клепишнев».