Фамилия Клескун — редкий случай, когда прозвище перешло в фамилию почти без изменений, сохранив свою глагольную основу. В её основе лежит диалектный глагол «клескать» — хлопать, бить с глухим звуком, или же «клескаться» — плескаться, шлёпать по воде. Суффикс -ун в русских прозвищах традиционно указывал на деятеля, склонного к определённому действию (например, «крикун», «ворчун»). Соответственно, Клескун — это человек, который постоянно хлопает, шлёпает или производит шумные, отрывистые движения.

Интересно, что слово «клеск» в некоторых говорах означало удар или звон, а «клескать» могло относиться к работе с металлом — например, ковке, где удары молотом сопровождаются характерным звоном. Поэтому первым носителем прозвища мог быть не просто шумный человек, а кузнец, жестянщик или кто-то, кто работал с колоколами. Вторая версия, более бытовая, связывает прозвище с водой: «клескун» — тот, кто плещется, возится в воде, возможно, рыбак или перевозчик, чья работа связана с веслами и всплесками.

Фамилия Клескун не имеет типичных дворянских или крестьянских суффиксов (-ов, -ин, -ский), что говорит о её позднем закреплении. Скорее всего, она оформилась в среде однодворцев или государственных крестьян южных и центральных губерний России, где была распространена модель фамилий-прозвищ без дополнительных окончаний. Встречается она крайне редко, преимущественно на юге России и в украинском пограничье, где «клеск» как звукоподражание бытовало в живой речи дольше, чем в литературном языке.

Известных носителей с этой фамилией в истории почти нет — она осталась фамилией локальной, деревенской, не попавшей в дворянские родословные книги. Это не делает её менее ценной: Клескун — живое свидетельство того, как русский язык «схлопывал» целую характеристику человека в одно звонкое слово.