Фамилия Клесун — редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. Чтобы понять её корни, нужно посмотреть на суффикс и возможную географию. В отличие от типичных русских фамилий на -ов, -ин или -ский, формант -ун указывает на иную, скорее украинскую или белорусскую, модель образования. В этих языках суффикс -ун часто придаёт слову значение деятеля или носителя признака: «крикун» (кто кричит), «бігун» (кто бежит), «мовчун» (молчун). Соответственно, основа «клес-» должна была означать какое-то действие или свойство.

Самая вероятная версия связывает фамилию с диалектным глаголом «клесать» или «клеснуть». В южнорусских и украинских говорах это слово могло означать «клевать» (о рыбе или птице), «долбить», «бить» или «резать». В этом случае Клесун — прозвище человека с резким, колким характером, либо мастера, занимавшегося долблением, резьбой по дереву, или же рыбака. Менее вероятна, но возможна связь с «клес» как вариантом слова «клещ» (насекомое) — тогда прозвище могло дать назойливому, приставучему человеку. В польском языке есть слово «kleszcz» (клещ), что подтверждает западнославянский след.

Суффикс -ун в фамилиях чаще всего встречается на западе современной Украины, в Беларуси и на приграничных с ними территориях России (Брянская, Смоленская области). Поэтому предки Клесунов, скорее всего, были выходцами из этих регионов. Фамилия не дворянская и не купеческая: она образовалась от прозвища в среде крестьян или ремесленников, когда человека называли по его характерной черте или занятию. В дореволюционных метрических книгах Клесуны встречаются эпизодически, что подтверждает локальный и нетитульный характер фамилии. Сегодня она остаётся крайне редкой, и её носители, вероятно, происходят из одного или нескольких разрозненных родов, сохранивших старое прозвище в неизменной форме.