Фамилия Клипуновская — редкий пример «географического» суффикса -ск-, который прирос к основе, не связанной с названием населённого пункта, а к личному прозвищу или имени. Это сразу отличает её от типичных дворянских или польских фамилий на -ский, которые чаще всего указывают на владение землёй или происхождение из конкретного места. Здесь же суффикс, скорее всего, появился на более позднем этапе, когда фамилию оформляли по книжному образцу — под влиянием моды на «благородное» окончание.

Корень «Клипун-» ведёт к прозвищу Клипун. В русских говорах «клипать» означало «ковылять», «хромать», «припадать на ногу». Клипуном могли назвать человека с характерной походкой, хромого или того, кто приволакивал ногу. Вторая версия, менее вероятная, но возможная в западных регионах: от польского «klip» — обрубок, коротышка, либо от диалектного «клипа» — ловушка, силок. В таком случае прозвище мог получить охотник или мастер по изготовлению силков.

Фамилия образована по модели «прозвище + -ов- + -ск- + -ая». Сначала появилось притяжательное прилагательное Клипунов (чей? — сын Клипуна), а затем, при переписях или при переходе в другое сословие, к нему добавили суффийкс -ск-, чтобы фамилия звучала «по-дворянски». Окончание -ая указывает на женскую форму, но это не значит, что носительница — женщина: в русской традиции фамилии на -ская/-цкая склоняются по роду, и мужская форма — Клипуновский.

География фамилии узкая. Основные следы ведут в западные области России — Псковскую, Смоленскую, а также в Беларусь и восточные районы Польши. В этих местах диалектная лексика с корнем «клип-» встречается чаще, и там же исторически была распространена модель образования фамилий через суффикс -ский у крестьян и мещан, а не только у шляхты.

Сословная принадлежность предков Клипуновских, скорее всего, не была дворянской. Фамилии на -ский у крестьян и однодворцев — обычное дело для южных и западных губерний России. Если бы род относился к столбовому дворянству, фамилия, вероятно, закрепилась бы за конкретным имением, а не за прозвищем по физическому недостатку. Поэтому наиболее правдоподобная версия: предок — крестьянин или мещанин по прозвищу Клипун, чьи потомки при получении официальной фамилии выбрали «благородную» форму, чтобы выделиться среди однофамильцев с простым окончанием -ов.