Фамилия Клипун — редкий пример, где прозвищная основа не имеет однозначного объяснения, а сами версии разбегаются по разным уголкам восточнославянской диалектной лексики. Суффикс -ун здесь ключевой: он типичен для украинской и белорусской модели образования прозвищ по действию или характерному признаку (сравните: «крикун», «бігун»). Поэтому первая и самая прямая версия отсылает к украинскому глаголу «кліпати» — «мигать». Клипун в этом случае — человек, который часто моргает, или, в переносном смысле, рассеянный, «хлопающий глазами». Интересно, что в тверских говорах есть близкий по духу глагол «мигалить» — «зевать, глазеть», что подтверждает: семантика невнимательности через «моргание» в народной речи устойчива.

Однако география возможных корней не ограничивается Украиной. Во владимирских говорах словом «клип» называли чайку. Птичье прозвище могли дать за крикливость, суетливость или внешнее сходство (например, длиннорукому человеку — чайка с её длинными крыльями здесь напрашивается). Есть и более прозаичная версия: от диалектного «клипы» — «руки». В этом случае Клипун — либо человек с длинными руками (бросающаяся в глаза деталь), либо, что встречается в говорах, мошенник, «плут» (отсюда же «оплеуха», «рукоприкладство»). Какая версия правдоподобнее? Суффикс -ун чаще образует прозвища по действию («мигающий»), чем по предмету («руки»), поэтому версия с украинским «кліпати» выглядит наиболее естественной. Птичья версия возможна, но менее типична для этой словообразовательной модели.

В итоге, перед нами прозвище, которое могло родиться в украинской или южнорусской среде, а затем закрепиться как фамилия без изменений — фамилии на -ун обычно не переоформлялись в -ов или -ин, а сохраняли исходную форму. География фамилии неширокая, и в документах XVIII–XIX веков носители встречаются в основном в чернозёмных губерниях и на Слобожанщине, что косвенно поддерживает украинскую версию происхождения.