Фамилия Кобезская — женская форма, а мужская, соответственно, Кобезский. Эта фамилия почти наверняка имеет географическое происхождение, то есть образована от названия места. Такие фамилии на -ский/-цкий в дворянской и польско-шляхетской среде были особенно распространены, но встречались и среди духовенства, и у крестьян, если те переселялись из деревни, где за ними закреплялось прозвище по месту выхода.

Основа здесь — топоним Кобез, Кобезы или Кобеза. В польской ономастике известны населённые пункты с корнем «Kob-», например, Кобеж (Kobierz) или Кобежин (Kobierzyn). Но более вероятно, что в основе лежит украинское или белорусское название села Кобезь, Кобизь или Кобезы. Слово «кобез» в южнорусских и украинских говорах имеет несколько значений: так могли называть корзину, плетёный кузов, а также — в переносном смысле — неуклюжего, неповоротливого человека. Впрочем, для фамилии на -ский первично именно название места, а не прозвище.

Если предположить, что фамилия имеет польские корни, то она могла возникнуть у шляхтича, владевшего хутором или деревенькой Кобезы. В таком случае Кобезские — потомки тех, кто получил фамилию по своему имению. Если же фамилия более поздняя и народная, её мог получить крестьянин или мещанин, переехавший в другой регион, — в документах его записывали как «Иван из Кобез» → Иван Кобезский. Вторая версия даже правдоподобнее для России XIX века, когда фамилии на -ский активно давали семинаристам и переселенцам.

Встречаемость фамилии сегодня невысока, но она фиксируется в основном на западе России, в Беларуси и на Украине — именно там, где географические названия с корнем «коб-» встречаются чаще всего. В написании возможна путаница: фамилию могли записать как Кобизская, Кобезкая, а в польском варианте — Kobieska (с мягким знаком). Учитывая редкость, носители фамилии, скорее всего, связаны общим предком, вышедшим из одного конкретного села, которое теперь уже трудно найти на карте.