Фамилия Кобезский образована по польской модели с суффиксом -ский, который в польской традиции указывал на шляхетское происхождение или принадлежность к конкретной местности. Это сразу отличает её от множества русских фамилий на -ов/-ев: перед нами, скорее всего, фамилия выходца из западных земель, где дворянство часто носило именно такие окончания.

В основе фамилии лежит прозвище Кобез. Самая правдоподобная версия выводит его из польского kobiecy — «женский», «женственный». Так могли прозвать капризного, изнеженного мужчину или, наоборот, миловидного юношу. Менее убедительна гипотеза, связывающая фамилию с русским «кобец» (малый ястреб): она не объясняет характерного суффикса -ез- и явного польского следа в окончании.

Само прозвище Кобез со временем закрепилось как наследственное имя и полностью вытеснило прежнее родовое прозвание. Появление фамилии на -ский говорит о том, что её носители, вероятно, относились к мелкопоместной шляхте или служилым людям, получившим фамилию по имени предка. Встречается она преимущественно в западных регионах бывшей Речи Посполитой — на территории современной Беларуси, Украины и восточной Польши.

Словообразовательная модель здесь прозрачна: к основе Кобез прибавили типичный шляхетский формант -ский. Если бы фамилия имела чисто русское происхождение, она звучала бы как Кобезов. Выбор именно польского окончания — сильный аргумент в пользу западнославянского корня, а не ястребиного прозвища.