Фамилия Колчаковский — типичный пример фамилии, образованной по польско-белорусской модели с суффиксом -ский. В старом русском именослове такие фамилии чаще всего указывали на принадлежность к месту: человек получал прозвище по названию усадьбы, деревни или хутора, откуда был родом, а суффикс -ский означал «из» или «владеющий». В основе лежит топоним Колчаково или Колчаков. Такое название могли дать селению по имени или прозвищу первопоселенца — некоего Колчака.

Прозвище Колчак имеет несколько объяснений, и ни одно из них не связано с адмиралом времен Гражданской войны. Самое простое и распространенное — от тюркского слова «колчак» (рукав, часть одежды, закрывающая руку). В южнорусских и украинских говорах колчаком называли человека с больной, кривой или парализованной рукой. Другая версия — от диалектного «колча» (хромой, косолапый) или от глагола «колчить» (хромать). В любом случае, прозвище указывало на физическую особенность — хромоту или повреждение руки.

Интересно, что в отличие от массовых фамилий на -ов/-ев, Колчаковский — фамилия шляхетского типа. В XVI–XVII веках она была характерна для мелкой православной шляхты Речи Посполитой, которая брала фамилии по названиям своих имений. Поэтому предки носителя фамилии, скорее всего, были не крестьянами, а служилыми людьми или землевладельцами на территории современной Беларуси, западной Украины или Смоленщины. Позже, после разделов Польши, фамилия распространилась в центральные губернии России.

Географически фамилия редкая. Она встречается в основном в западных областях России, на Украине и в Беларуси, а также в среде потомков эмигрантов. Стоит отметить, что фамилия Колчаковский не имеет прямого отношения к фамилии Колчак: Колчаковский — это производная форма от того же корня, но с другим суффиксом и сословным оттенком. Если Колчак — прозвище, закрепленное как фамилия, то Колчаковский — это уже «выходец от Колчака» или «житель села Колчаково».