Фамилия Колгашкина — редкая, и её разбор сразу упирается в основу «Колгаш-», которая в русских говорах не лежит на поверхности. Это не фамилия от церковного имени (вроде Иванов или Петров), а скорее прозвищная, образованная от слова, которое могло обозначать либо род занятий, либо внешнюю или поведенческую черту человека.

Если отбросить суффикс -ин (типичный для русских фамилий, указывающий на принадлежность: «чей?» — Колгашкин, то есть сын или потомок Колгашки), в центре оказывается основа «колгаш». Самое правдоподобное объяснение — связь с диалектным глаголом «колгать» или «колгаться». В рязанских, тамбовских и владимирских говорах «колгать» означало «лгать, врать, обманывать», а «колга» — лгун, обманщик. Соответственно, «Колгаш» — это человек, который колгает, то есть тот, кого прозвали за склонность к вранью или хитрость. Суффикс -аш в таких прозвищах придаёт оттенок просторечия и характерности (сравните: «врать» — «врач» не в счёт, но «брехать» — «брехун», и «колгать» — «колгаш»).

Менее вероятная, но возможная версия — топонимическая. В некоторых районах Псковской и Новгородской областей встречаются названия урочищ и небольших речек с корнем «Колг-» (например, Колга). Тогда «Колгаш» могло быть прозвищем человека, пришедшего с реки Колги или из села Колгаши. Однако для этой фамилии нет зафиксированных географических названий с окончанием -аш, поэтому версия с прозвищем надёжнее.

Интересно, что фамилия Колгашкин (и женская Колгашкина) почти не встречается в центральных архивных списках дворянства или купечества. Это указывает на её крестьянское или однодворческое происхождение. Скорее всего, предки носителя фамилии жили в чернозёмной полосе России, где и бытовало слово «колгать». В современной России фамилия остаётся крайне малочисленной — её можно встретить в единичных семьях, рассеянных по разным регионам, что тоже говорит о том, что она не разрослась из одного большого рода.

Если коротко: Колгашкина — фамилия от прозвища Колгаш, которое дали человеку с не самой лестной репутацией (лгун, хитрец), но в крестьянской среде такие прозвища часто носили иронический, «домашний» характер и не воспринимались как оскорбление.