Фамилия Колковенков — редкий случай, когда в основе лежит не имя и не профессия, а, скорее всего, прозвище, образованное от глагола с яркой экспрессивной окраской. Словообразовательная цепочка здесь нестандартная: суффикс -енк- (уменьшительный или указывающий на происхождение от кого-то) накладывается на основу «колков», которая сама по себе уже является фамилией или прозвищем. Иными словами, Колковенков — это «сын Колковенка» или «внук Колкова», что типично для русских фамилий на -енков, распространённых в южнорусских и украинских землях (в отличие от северных -ов и -ев).

Корень «колк-» отсылает к глаголу «колоть». Прямое значение — «тот, кто колет»: дровосек, мясник, либо человек с острым языком, колкий на слово. Однако есть и другая, более тёмная версия. В русских говорах «колковый» могло означать «тот, кто колет глаза», то есть досаждает, попрекает. В словаре Владимира Даля зафиксировано слово «колковенький» — «колкий, бойкий, забористый». Отсюда Колковенок — «маленький колкий человек», прозвище, которое дали либо не в меру бойкому ребёнку, либо взрослому, но с уничижительным оттенком.

Географически фамилия привязана к югу России и востоку Украины. В дореволюционных метрических книгах Колковенковы встречаются в Курской, Воронежской губерниях, а также в Области Войска Донского. Это указывает на то, что предки были, скорее всего, государственными крестьянами или однодворцами — людьми, которые несли сторожевую службу на границе, но не были крепостными. Фамилия не получила широкого распространения, её носители до сих пор исчисляются единицами, что говорит о локальном происхождении — от одного прозвища, закрепившегося в конкретном селе или хуторе.

Примечательна и форма фамилии: двойной суффикс -енк-ов встречается реже, чем просто -ов или -ин. Он создаёт ощущение «второй степени» родства: Колковенков буквально «принадлежащий Колковенку», то есть потомок человека, которого звали Колковенок. Такая модель часто возникала, когда прозвище на -енок уже стало семейным, а дети пошли дальше — и закрепили его уже с патронимическим суффиксом -ов. Так что Колковенковы — это «внуки» по прозвищу, что делает фамилию не просто родовым именем, а маленьким свидетельством того, как в русской деревне цеплялись клички и передавались через поколения.