Фамилия Колымагины (в мужском варианте — Колымагин) по своему происхождению типична для русского севера и центральных областей: она образована от прозвища или мирского имени Колымага при помощи патронимического суффикса -ин. Этот суффикс указывал на принадлежность к роду: «чей?» — «сын Колымаги». Само слово «колымага» в основе своей — не диалектная редкость, а общерусское название тяжёлой крытой повозки, кареты или барской коляски на летнем ходу. В воронежских и курских говорах так называли длинную кибитку с верхом, в нижегородских — сноповую телегу для уборки урожая.

Кто же мог получить прозвище Колымага? Вероятнее всего, извозчик, владелец повозки или мастер-колымажник, который делал и чинил такие экипажи. В старину прозвища по роду занятий давали часто и без насмешки — просто чтобы выделить человека среди соседей. Менее распространённая, но возможная версия: так могли иронично назвать медлительного или старого человека, который «тащится, как колымага». Эта вторая гипотеза слабее, потому что в русской ономастике прозвища по ремеслу встречаются гораздо чаще, чем бытовые метафоры с отрицательным оттенком.

Фамилия Колымагин фиксируется в писцовых книгах и ревизских сказках XVII–XVIII веков преимущественно в Вологодской, Костромской и Нижегородской губерниях — то есть именно там, где слово «колымага» было в ходу и где деревянное колёсное производство было развито. В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые чаще встречаются на юге и западе России, модель на -ин характерна для северных и центральных земель.

Сегодня фамилия встречается нечасто, но не исчезла: её носители живут в основном в центральной России и в Сибири, куда переселенцы уходили в XIX–XX веках. О точном времени возникновения говорить сложно — процесс формирования фамилий у крестьян завершился только в XIX веке, но отдельные упоминания «Колымагиных» встречаются в документах уже в конце XVII столетия.