Фамилия Колымага звучит тяжеловесно, и это ощущение не обманывает. В её основе лежит слово «колымага» — старинная закрытая повозка, грузный экипаж на полозьях или колёсах. В переносном смысле так называли что-то громоздкое, неповоротливое, а иногда и просто старую развалину. Прямое прозвище Колымага могли дать медлительному, неповоротливому человеку или тому, кто ездил на тяжёлой, скрипучей телеге. Слово это восточнославянское, скорее всего, заимствованное из тюркских языков или старопольского, где «kolimaga» означала крытую повозку.

Фамилия образована без суффикса, по так называемой «нулевой» модели: прозвище просто закрепилось за потомками в неизменной форме. Это характерно для украинских, белорусских и южнорусских фамилий, где окончание -а нередко указывает на прозвищное происхождение. В русской традиции такие фамилии чаще встречались в среде крестьянства и посадских людей, а не знати. Человек по прозвищу Колымага мог быть извозчиком, каретником или просто обладателем приметной внешности.

В ономастике эта фамилия стоит в ряду с однокоренными, но более редкими: Колымагин (с суффиксом -ин, указывающим на принадлежность), Колымагоров (сложная форма, возможно, от прозвища «Колымага горой»). Однако Колымага — самая прямая и архаичная форма. Встречается она преимущественно в центральных и южных областях России, а также в Беларуси. Спорных версий происхождения практически нет: все источники сходятся на повозке, а не на каком-либо личном имени или географическом названии.

Известных исторических деятелей с этой фамилией нет, что неудивительно: фамилия всегда оставалась простонародной, не попав в дворянские родословные книги. Её ценность не в громкой истории, а в редкой сохранности старого бытового слова, которое сегодня почти вышло из употребления.