Фамилия Колымагин напрямую связана со старым русским словом «колымага». Так в старину называли не просто повозку, а барскую карету или коляску на летнем ходу. В разных говорах значение уточнялось: в воронежских и курских — это крытая кибитка, а в нижегородских — телега для перевозки снопов. Поэтому прозвище Колымага чаще всего давали либо человеку, который ездил на такой повозке (например, кучеру или вознице), либо мастеру по её ремонту и изготовлению. Впрочем, не исключён и переносный смысл: Колымагой могли иронически называть старого, неповоротливого человека.

С точки зрения словообразования, суффикс -ин в фамилии указывает на принадлежность: «чей?» — Колымагин, то есть сын или потомок Колымаги. Это типичная модель для русских фамилий, образованных от прозвищ или профессий, оканчивающихся на -а.

Интересно, что слово «колымага» в XVI–XVII веках звучало нейтрально, но со временем приобрело оттенок неуклюжести и тяжеловесности. Этот оттенок мог закрепиться за прозвищем. Однокоренных фамилий в русском языке немного: есть Колымагины, а также редкая фамилия Колымагов (с суффиксом -ов), что говорит о разных вариантах оформления одного и того же прозвища в разных семьях. Таким образом, Колымагин — это фамилия, прямо указывающая на род занятий предка или на его бытовую характеристику, без сложных этимологических загадок.