Фамилия Колымаго — редкий случай, когда основа слова не оставляет сомнений в прозвище предка, но заставляет задуматься: кого так называли и почему. В основе лежит слово «колымага» — тяжёлая, неуклюжая повозка, крытая кибитка или просто старая, разбитая телега. В переносном смысле «колымагой» на русском Севере и в Сибири называли неповоротливого, медлительного человека или, наоборот, того, кто возится с громоздким хозяйством. Прозвище давали не по профессии, а по характеру или внешности: либо «тяжел на подъём», либо «громоздок, как воз».

Сама фамилия образована по архаичной модели — суффикс -о, характерный для украинских, белорусских и южнорусских прозвищных фамилий (сравните: Безбородько, Незнайко, Ломако). В русском языке такие формы обычно застывали в именительном падеже единственного числа и не склонялись по падежам, как обычные фамилии на -ов. Это указывает на то, что предок носителя фамилии, скорее всего, происходил из западнорусских земель или украинского пограничья, где «колымага» звучала как «колымаго» в значении «колымажный человек».

Встречается фамилия преимущественно в двух регионах: в Смоленской и Брянской областях (историческая связь с Речью Посполитой) и на Кубани, куда переселенцы принесли южнорусские говоры. В переписных книгах XVII века слово «колымага» фиксируется как прозвище — например, в актах 1649 года упоминается казак Колымага из Черниговского полка. Это подтверждает, что фамилия могла возникнуть независимо в разных местах, но всегда от одного корня.

Есть и другая, менее вероятная версия: от диалектного глагола «колымажить» — делать что-то медленно, копаться. В этом случае фамилия — не прозвище по предмету, а по действию: «тот, кто колымажит». Но словари фиксируют этот глагол как производный от существительного, так что первична всё-таки повозка.

Суффикс -о в фамилиях часто указывает на украинское или белорусское происхождение, но в случае с Колымаго возможен и севернорусский вариант: в архангельских говорах «колымага» означала «большая лохань» или «кадка», а прозвище могли дать бондарю. Однако географическая привязка фамилии к югу России делает версию с повозкой основной.