Фамилия Конащенок — яркий пример восточнославянской модели фамилий на -енок, характерной для Беларуси и северо-западных областей России. Суффикс -енок (в белорусской традиции часто -онак, -енак) в прошлом имел значение «потомок», «сын» или «младший член семьи». То есть Конащенок — это буквально «сын Конаща» или «молодой Конащ».

Основа фамилии — личное имя или прозвище Конащ. Самое вероятное объяснение: это производная форма от канонического имени Конон (греч. Konon). В народной речи имя Конон дало множество уменьшительных вариантов: Конаш, Конаша, Конащ. Ударение в исходном имени на второй слог, в фамилии же оно часто смещается на суффикс — Конащёнок, хотя в некоторых говорах сохраняется вариант Конащенок с ударением на «а».

Менее распространённая, но тоже возможная версия связывает основу с диалектным словом «конаться» — бросать жребий, тянуть жребий. В таком случае прозвище Конащ мог получить человек, которому часто выпадало решать спорные вопросы жеребьёвкой, или же тот, кто водил в играх. Но эта гипотеза слабее: имя Конон было в ходу у крестьян и мещан, и именно от него охотнее образовывали патронимические фамилии.

Суффикс -енок в фамилиях обычно указывает на сравнительно позднее оформление родового имени — не раньше XVII–XVIII веков, когда такие формы стали закрепляться за целым родом, а не за одним сыном. Географически Конащенок тяготеет к Витебской, Могилёвской и Смоленской областям — зоне активного бытования белорусского типа фамилий на -ёнок, -енок.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями, то Конащенок стоит в одном ряду с Конашовым, Конаховым, Конашевичем. Но суффикс -енок делает фамилию более архаичной по звучанию и более локальной: она почти не встречается за пределами белорусско-русского пограничья. В документах XIX века носители такой фамилии числились преимущественно государственными крестьянами, реже — однодворцами.