Фамилия Кондировский — одна из тех, чья основа на первый взгляд кажется прозрачной, но при ближайшем рассмотрении ставит перед исследователем выбор между двумя совершенно разными версиями. Модель образования типична для польской, украинской или белорусской традиции: суффикс -ский указывает на дворянское или шляхетское происхождение, а также на связь с географическим названием. В русской среде такие фамилии часто получали выходцы из духовенства, которым давали «красивые» семинарские фамилии по тому же образцу.

Самая очевидная версия — топонимическая. Фамилия могла быть образована от названия населённого пункта Кондыровка или Кондырово. Такие топонимы встречаются в Беларуси и на западе России, но наиболее известное село Кондырево существует в Калужской области. Если предки носителя фамилии владели землёй или жили в таком месте, их потомки становились Кондировскими. Однако здесь есть лингвистическая тонкость: в основе названий лежит, скорее всего, тюркское имя Кондыр (или Кондырь), которое в старину давали людям нерусского происхождения, часто татарам на русской службе.

Вторая, не менее правдоподобная версия, отсылает к прозвищу Кондырь. В старых русских говорах «кондырь» означало «высокий стоячий воротник» или «козырек» — деталь одежды, которую носили купцы и зажиточные крестьяне. Прозвище могли дать щеголю, человеку, любившему носить такую одежду, или, напротив, тому, кто её шил. От прозвища Кондырь по модели «чей?» сначала появилась фамилия Кондырев, а затем, через прибавление -ский, образовалась более «благородная» форма Кондировский. Такая трансформация характерна для тех случаев, когда крестьянин или мещанин переходил в духовное сословие, где требовалась фамилия, звучащая по-книжному и не напоминающая о грубом прозвище.

Выбрать одну из версий сложно без генеалогического исследования. Если ваши предки были из западных губерний Российской империи или из Речи Посполитой, топонимическая версия выглядит сильнее. Если же род происходил из центральной России и имел отношение к церкви — скорее всего, фамилия была искусственно переделана из Кондырева. Сама фамилия редкая, в современных справочниках не встречается массово, что говорит о её локальном бытовании в прошлом.