Фамилия Кондыбайло звучит непривычно для русского уха, и это не случайно. Её основа почти наверняка восходит к тюркским языкам, где «конды» или «конду» означает «сел», «опустился» (от глагола «кон» — садиться, останавливаться, приземляться). Вторая часть — «бай» (богатый, господин, хозяин) — один из самых распространённых компонентов в тюркской ономастике. Соединяясь, эти части могли дать прозвище вроде «остановившийся у богача» или «приставший к баю» — так могли назвать пришлого человека, который поселился на земле или при дворе состоятельного хозяина.

Формант «-ло» резко выделяет фамилию среди привычных русских окончаний. В русском языке суффикс «-л(о)» часто образует названия орудий или предметов (шило, мыло, покрывало), но в фамилиях он встречается редко и почти всегда указывает на украинское или белорусское происхождение. В украинском языке этот суффикс может придавать прозвищу оттенок действия или даже некоторой пренебрежительности (например, «зубило» — не только инструмент, но и человек, который «зубит», долбит). Таким образом, фамилия Кондыбайло — это украинизированная или белорусизированная форма тюркского прозвища: к основе «Кондыбай» прирастили характерный для этих земель суффикс.

Географически фамилия тяготеет к западу — её можно встретить в реестрах казачьих войск и среди крестьянства Черниговской, Полтавской и Харьковской губерний. Наличие тюркского корня при украинском оформлении — типичная картина для южнорусских и украинских земель, где веками смешивались славянские, тюркские и даже монгольские элементы. Предок-носитель фамилии мог быть выходцем из татарской или ногайской среды, который осел в казачьей среде и получил прозвище, закрепившееся за потомками.

Встречается и другая, менее вероятная версия: что «кондыбай» — это искажённое «кундыбай» (кундыз — бобр, бай — богатый), то есть «богатый бобром». Но связь с глаголом «кон» выглядит убедительнее, поскольку такие «поселенческие» прозвища — «пришлый», «новосёл», «остановившийся» — очень распространены в фамилиях всех народов. В любом случае, фамилия Кондыбайло — живой след давнего смешения языков и культур, где тюркское слово получило славянскую огранку.