Фамилия Кононаев — редкий случай, когда основа указывает не на имя, а на чин или статус, и при этом сохраняет архаичное ударение. В основе лежит слово «кононай» — так в XVI–XVII веках на русском Севере, особенно в Архангельской и Вологодской губерниях, называли корабельщика, шкипера или владельца небольшого судна. Слово пришло из финно-угорских языков (ср. карельское «konnoi» — «лодка») и закрепилось в поморском диалекте. Человек, командовавший промысловым или торговым судном, получал прозвище Кононай, а его сын или потомок — фамилию Кононаев.

Суффикс -ев (после мягкого «й» перешедший в -аев) стандартно указывает на принадлежность: «чей?» — Кононаев, то есть сын или слуга Кононая. По модели образования фамилия стоит в одном ряду с Соболев, Ковалёв, Журавлёв — но если те образованы от названий зверей, профессий, птиц, то Кононаев отсылает к узкой, локальной специальности. В центральных губерниях России это слово было неизвестно, поэтому фамилия почти не встречается южнее Вологды и восточнее Урала.

До революции Кононаевы числились преимущественно среди государственных крестьян Архангельской губернии, реже — среди мещан северных городов. В переписных книгах начала XVIII века встречаются записи вроде «Ивашко Кононаев, кормщик», что подтверждает связь фамилии с мореходством. Дворянских родов Кононаевых не зафиксировано — фамилия осталась крестьянской и посадской, без перехода в высшее сословие.

Существует и менее вероятная версия: от тюркского имени Конон (каноническое Конон из греческого «трудящийся»), но тогда фамилия писалась бы Кононов, а не Кононаев. Разница в суффиксе принципиальна: -аев вместо -ов указывает на иное происхождение — не от имени, а от прозвища с конечным «ай». Поэтому основная гипотеза — поморская, морская — остаётся единственной убедительной.

Сегодня Кононаевы — редкая фамилия, сосредоточенная в Архангельской области и соседних регионах. Носители, интересующиеся генеалогией, могут искать предков среди поморов-судовладельцев или кормщиков, а не среди крестьян-земледельцев: земля у них была в меньшем почёте, чем море.