Фамилия Контраппупов — один из тех случаев, когда внешне громоздкая и необычная конструкция, скорее всего, скрывает не экзотику, а искажённое, переосмысленное народным чутьём слово. Сразу бросается в глаза нестандартное окончание: суффикс -ов здесь присоединён к основе, заканчивающейся на двойное «пп». В исконно русских фамилиях двойные согласные в корне встречаются редко, и почти всегда это следствие позднего книжного влияния или переделки иностранного слова.

Наиболее правдоподобная версия связывает фамилию с профессией. Её основа — это искажённое «контрапункт» (от лат. punctum contra punctum — «точка против точки»). Контрапункт — фундаментальное понятие в музыке, искусство сочетания нескольких самостоятельных мелодий в едином звучании. В России XVIII–XIX веков это слово было хорошо знакомо всем, кто имел отношение к церковному пению, оркестровому делу или обучению музыке. Человека, который владел этим искусством, могли называть Контрапунктом или, на народный лад, Контраппупом. От такого прозвища и возникла фамилия: «чей?» — Контраппупов.

Вторая, менее вероятная гипотеза отталкивается от латинского «contra» (против) и «populus» (народ). Якобы прозвище Контраппуп мог получить бунтарь или иноверец, идущий против народа. Однако эта версия лингвистически слабее: слово «популус» никогда не было в ходу в русской среде, а двойное «пп» в фамилии при таком происхождении необъяснимо. Музыкальное объяснение изящнее покрывает и двойную согласную, и форму корня.

Фамилия чрезвычайно редкая. Её носители, скорее всего, происходили из среды, связанной с музыкой: регенты церковных хоров, учителя пения, композиторы или просто люди, получившие прозвище за любовь к сложным многоголосым распевам. Географически такие фамилии чаще встречались на западе и юге России, где было сильнее влияние польской и украинской музыкальной культуры, а также в крупных городах с развитой консерваторской жизнью. Написание с двумя «п» закрепилось в документах уже в XIX веке, когда фамилии стали записывать чиновники, не всегда понимавшие исходный смысл прозвища.