Фамилия Контровская — женская форма, указывающая на принадлежность к роду Контровских. В основе лежит мужской вариант Контровский, а он, скорее всего, образован от топонима — названия села, деревни или усадьбы вроде Контры, Контрово или Контровка. Таких населённых пунктов на старых картах Речи Посполитой и Российской империи известно несколько, особенно на землях современной Беларуси, Украины и восточной Польши. Типичный суффикс -ский/-цкий в польской и западнорусской традиции закреплялся за дворянскими фамилиями, указывая на владение землёй или происхождение из определённой местности.

Корень «Контр-» вызывает вопросы. Самая прямая версия — от польского kontra (против) или kontrować (спорить, возражать). В таком случае прозвище Контра мог получить человек с неуживчивым, оппозиционным характером. Менее очевидная, но возможная связь — с немецким Kontor (контора, торговое представительство). Через балтийских немцев или купцов это слово могло попасть в польский и литовский быт, а прозвище Контор (или Контровский) закрепилось за приказчиком, писарем или управляющим торговым домом.

Есть и третья, совсем бытовая версия: от диалектного глагола «контрить» — упрямиться, делать назло. В говорах северо-запада России и в белорусском языке это слово живо до сих пор. Если так, то первый Контровский — сын или потомок человека, которого за упрямство прозвали Контрый.

Носители фамилии Контровская встречаются в основном в западных областях России, в Беларуси и на Украине. Встречаются также варианты написания с одной «с» (Контровска) — это следы польской орфографии, где суффикс -ska пишется через одно s. В России фамилия закрепилась в форме Контровская, но её географическое ядро по-прежнему лежит в зоне польско-литовского культурного влияния.