Фамилия Контровский — редкий случай, где географическая привязка оказывается первичнее, чем прозвище или профессия. Судя по форманту -ский, она относится к группе «дворянских» или «шляхетских» фамилий, которые в Польше, Литве и на западе России часто указывали на владельческое название поместья. То есть первый носитель, скорее всего, был шляхтичем, владевшим местечком или деревней с корнем «Контров-».

Где искать это место? Скорее всего, в Польше или Беларуси. Название могло произойти от реки Контра (приток Вислы) или от населенного пункта типа Контры, Контрово. В польской ономастике фамилии с основой Kontr- нередко связывают со словом «kontr» (против, напротив) — так могли назвать поселение, расположенное напротив чего-то важного, например, замка или брода. В русском контексте возможна и более прозаическая версия: от слова «контра» в значении «противник, враг», но это прозвище дали бы не дворянину, а скорее крестьянину или солдату, и тогда фамилия звучала бы как Контров или Контровых, а не Контровский.

Суффикс -ский в XIX веке активно присваивался при переходе в духовное сословие: семинаристам нередко давали фамилии по названию села или по приходу. Если в церковных записях встретится Контровский, это может быть выпускник семинарии, «переделавший» свою фамилию на более благозвучный лад. Однако для Контровских более характерна именно шляхетская модель: фамилия встречается в метриках Виленской и Гродненской губерний, что указывает на западнорусское или польское происхождение.

В написании возможна путаница: вариант Контровский не стоит путать с Кондратовским (от имени Кондрат) или Контроверским (от лат. controversus — спорный). Последнее — искусственная семинарская фамилия, а Контровский — топонимическая, более древняя. Если ваш предок носил эту фамилию в XIX веке, он с высокой вероятностью был либо мелкопоместным дворянином, либо выходцем из униатского или католического духовенства на землях бывшей Речи Посполитой.