Фамилия Кошилевская — яркий пример того, как географическое имя превратилось в родовое. Её основа — топоним Кошилев или Кошилево. Такие названия встречаются в западнорусских и украинских землях, особенно на Волыни и в Подолье. Корень «кошил» мог быть связан с диалектным словом «кошиль» — плетёная корзина, кошёлка, либо с прозвищем человека, который плёл корзины или торговал ими. Однако более вероятно, что название села или хутора пошло от имени или прозвища первопоселенца Кошиль (от «кош» — стан, становище, а в южных говорах — казачий лагерь).

Суффикс -ск- указывает на дворянское или шляхетское происхождение фамилии. В Речи Посполитой, куда входили эти земли, фамилии на -ский/-цкий носили прежде всего владельцы имений. Кошилевский — тот, кто родом из Кошилева, владелец или житель такого места. Со временем фамилия закрепилась за всеми потомками, независимо от сословия, и распространилась среди православного и католического населения.

Особенность написания — окончание -ая вместо -ий — характерна для украинской и белорусской традиции русификации фамилий. В документах XIX века можно встретить оба варианта: Кошилевский и Кошилевская. Второй вариант чаще фиксировался у женщин, но позже закрепился как неизменяемая форма в некоторых семьях, особенно после переезда в центральные губернии России.

Сегодня фамилия редкая, её носители рассеяны по Украине, Беларуси и России. Встречается также вариант Кашилевская — с буквой «а» в корне, что может быть следствием акающего произношения или отдельного топонима Кашилево. Но основная версия связывает фамилию именно с «кошем» — временным поселением или корзиной, что даёт две равноправные, но не противоречащие друг другу трактовки: ремесленную и географическую.