Фамилия Кошилев — один из тех случаев, когда внешне прозрачная основа таит в себе сразу несколько возможных значений, и выбрать единственное верное непросто. На первый взгляд, корень «кош» отсылает к деньгам (от тюркского «кош» — «казна», «кошель»), но это лишь одна из версий, причём не самая очевидная для русского быта.

Словообразовательная модель — типичная отыменная фамилия с патронимическим суффиксом -ев. Она указывает на принадлежность: Кошилев — это сын или потомок человека по прозвищу Кошиль. Вопрос в том, что за прозвище было у этого человека. Самая вероятная версия ведёт к слову «кош» в значении «стан», «лагерь», «обоз» или даже «казачий табор». В этом случае Кошилем называли человека, который жил в коше, то есть был либо казаком, либо обозником, либо погонщиком. В русских говорах «кош» также означал шалаш, временное жильё, рыболовецкий стан — так могли прозвать человека, жившего на отшибе или промышлявшего отхожим промыслом.

Менее распространённая, но тоже допустимая версия — связь с тюркским «кош» (пара, чета) или с диалектным «коша» (мешок, котомка). В этом случае прозвище мог получить либо близнец, либо человек, носивший с собой мешок (например, торговец вразнос). Однако здесь есть нюанс: суффикс -иль в прозвищах чаще указывает на деятеля, а не на предмет, поэтому версия с «кошем-лагерем» выглядит надёжнее.

Фамилия встречается в основном в южнорусских и поволжских регионах, что косвенно подтверждает связь с казачьим бытом и кочевыми промыслами. Встречается и вариант написания через «а» — Кашилев, но он может восходить к другому корню (от «каша» или «кашлять»). В любом случае, предок современных Кошилевых был человеком, чей образ жизни или род занятий был связан с дорогой, временным пристанищем или обозным делом.