Фамилия Коскараева несёт в себе явный тюркский след, и её разумнее всего анализировать, отталкиваясь от корня и географии. Основа фамилии — «Коскара» — скорее всего, восходит к казахскому или башкирскому мужскому имени Косқара (Кускара). В тюркских языках «кос» означает «парный», «двойной», а «кара» — «чёрный», «сильный», «великий». Таким образом, имя Косқара могло иметь значение «двойная сила» или «могучий», что было типично для имён-оберегов или имён, подчёркивающих крепость и выносливость.

Модель образования фамилии указывает на её позднее происхождение, скорее всего, уже в русской канцелярской среде XIX–XX веков. Суффикс -ев (а не -ов) присоединили к основе, оканчивающейся на «а», что стандартно для русификации тюркских фамилий. Буква «ё» в современном написании часто заменяется на «е», поэтому исходная форма могла звучать как Коскараёв или Коскараев. Женский вариант Коскараева — это типичная форма от мужской фамилии, указывающая на принадлежность к роду.

Регионально фамилия наиболее характерна для Оренбургской области, Башкортостана и северо-западного Казахстана. В этих местах исторически жили башкиры и казахи, у которых имя Косқара встречается нередко. Среди носителей фамилии могли быть скотоводы, охотники или люди, получившие прозвище по имени предка. Учитывая, что «кара» в степной культуре часто ассоциировалось с простым народом (в отличие от «ак» — «белой» знати), предки Коскараевых, вероятно, относились к сословию свободных общинников, а не к аристократии.

В русских документах фамилия закрепилась сравнительно поздно — в конце XIX — начале XX века, когда начался массовый учёт населения в окраинных губерниях. Встречаются варианты написания: Коскараев, Кускараев, реже — с буквой «а» на конце в мужском роде (Коскараев). Если сравнивать с однокоренными фамилиями, такими как Коскаров или Коскарин, то Коскараева стоит ближе к исходному имени, а не к прозвищу по профессии.

Главная деталь, которая отличает эту фамилию от десятков похожих, — её двойная тюркская основа, где обе части («кос» и «кара») имеют самостоятельное значение, а вместе образуют имя-характеристику. Это не топоним и не прозвище по ремеслу, а личное имя, закреплённое в фамилии.