Фамилия Костковский — типичный пример того, как географическое название или прозвище превратилось в дворянскую или шляхетскую фамилию. Её основа — корень «костк-», который восходит либо к личному имени Кость (уменьшительное от Константин), либо к прозвищу Костка (от «кость» — человек костистый, худощавый либо, напротив, крепкий). Суффикс «-овский» указывает на принадлежность к месту или роду, характерную для фамилий польского и западнорусского происхождения. В Речи Посполитой такие фамилии часто получали шляхтичи, владевшие поместьем Костково или Костковичи, — отсюда и связь с географией.

Модель образования проста: к основе «Костк-» добавили суффикс «-ов-» (притяжательное значение) и «-ский» (топонимический или сословный). Носитель такой фамилии мог быть выходцем из деревни Костково (такие есть в Польше, Беларуси и на западе Украины) или потомком человека по прозвищу Костка. Второй вариант менее вероятен для «-овский», так как этот суффикс обычно привязывают к местности, а не к личному имени — для прозвищ чаще использовали «-ин» или «-ов» без «-ский».

По социальному контексту: фамилия Костковский почти не встречается среди крестьянства, так как «-ский» в XVII–XIX веках было маркером дворянства или духовенства. В Российской империи её могли носить обедневшие шляхтичи, перешедшие в мещанство. Географически фамилия сосредоточена на западе современной Беларуси и в Польше, реже — в центральной России. Интересная деталь: в польском языке есть фамилия Kościkowski (с мягким «сь»), которая могла писаться по-русски как Костковский из-за упрощения произношения.

Споров вокруг корня немного. Версия о происхождении от «кость» правдоподобнее, чем от «костяной» или «костёр», — последние не дают убедительной мотивации для прозвища. Если предок был костоправом, фамилия скорее была бы Костоправов, а не Костковский. Таким образом, наиболее вероятно, что Костковские — потомки владельцев или жителей местечка с названием вроде Костково, а их предки могли быть мелкими землевладельцами на границе славянских земель.