Фамилия Костыркины — редкий пример, когда одна основа даёт две совершенно разные версии происхождения, и обе одинаково правдоподобны. В основе лежит прозвище Костырка, а оно, в свою очередь, образовано от слова «костырь». Тут и начинается раздвоение.

Первая версия — игровая. В словаре Владимира Даля «костырь» означает «игрок в кости». В старину азартные игры в кости были распространены, но отношение к игрокам было двойственным: их и уважали за удачу, и порицали за праздность. Прозвище Костырка мог закрепиться за человеком, который был завсегдатаем таких игр или особенно искусен в них. Эта версия — самая ходовая в популярных толкованиях фамилии.

Вторая версия — ремесленная, и она интереснее. В рязанских говорах «костырь» означал «щепочка», то есть мелкая щепка. Отсюда прямой путь к профессии: Костыркой могли прозвать плотника или лесоруба — человека, который постоянно имел дело со щепой, стружкой. Прозвище такого типа легко прилипало к мастеру и передавалось дальше.

Суффикс -ин указывает на принадлежность: «чей?» — Костыркин, то есть сын или потомок Костырки. Это типичная модель русских фамилий, образованных от прозвищ, оканчивающихся на -а/-я.

Фамилия редкая и явно недворянская: она не встречается в родословных книгах высшего сословия. Скорее всего, Костыркины — крестьянский или мещанский род. По географии фамилия тяготеет к центральным и южным областям России, особенно к Рязанщине — именно там бытовало слово «костырь» в значении «щепка». Это косвенно подтверждает вторую, «плотницкую» версию.

Точное время возникновения фамилии установить сложно: прозвища в форме Костырка фиксируются в документах XVI–XVII веков, но фамилия могла оформиться и позже, в XVIII–XIX веках, когда крестьянам массово давали фамилии по прозвищам предков. Окончательный ответ дали бы только архивные разыскания по конкретной ветви рода.