Фамилия Костырины — одна из тех, где за простой, на первый взгляд, основой скрывается сразу несколько возможных историй. Главная версия, которую поддерживают большинство ономастов, отталкивается от прозвища Костырь. В древнерусском языке так называли азартного игрока в кости. Шестигранные кубики были известны на Руси с домонгольских времен, и игра в них, нередко запрещаемая церковью и властями, порождала устойчивые прозвища. Со временем слово перешло и на картежников: костырем могли обозвать завсегдатая карточных игр.

Однако, если копнуть глубже, выясняется, что у прозвища есть и бытовой, диалектный смысл. В рязанских говорах, например, «костырь» — это заноза, щепочка или даже спичка. Отсюда тянутся две параллельные версии происхождения фамилии. Первая — психологическая: костырем называли назойливого, приставучего человека, который «сидит как заноза». Вторая — внешняя: прозвище могли дать очень худому, сухощавому человеку, который напоминал спичку или щепку.

Словообразовательная модель типична для русских фамилий: суффикс -ин указывает на принадлежность «сын Костыря» или «из семьи Костыря». То есть фамилия Костырин означает «потомок Костыря». Интересно, что фамилия не получила широкого распространения в дворянской среде и осталась в основном крестьянской и мещанской, что подтверждается архивными записями по Рязанской, Тамбовской и Воронежской губерниям — именно там диалектное слово «костырь» было в ходу.

В написании фамилия устойчива: двойное «и» в окончании (Костырины) — это форма множественного числа, указывающая на целый род. В единственном числе, как правило, пишется Костырин. Встречаются однокоренные фамилии Костыркин, Костырко, но они образованы уже от других вариантов того же прозвища. Таким образом, носитель фамилии Костырин может с равной вероятностью вести род либо от заядлого игрока, либо от худощавого или дотошного предка — и обе версии имеют под собой реальную языковую основу.