Фамилия Костырская звучит по-польски или по-украински, и это не случайно. Суффикс -ск- указывает на происхождение от географического названия, причем чаще всего — шляхетское, дворянское. Перед нами типичная «топонимическая» фамилия: её получил человек, владевший либо живший в местечке под названием Костыри, Костырка или Костырск. Такие названия встречаются в западных регионах — на Волыни, в Подолье, в Беларуси. Например, село Костырка до сих пор есть в Хмельницкой области Украины.

Корень «костыр» в славянских языках неоднозначен. Самое прямое значение — «костыль», палка для ходьбы, но в говорах у слова были и переносные смыслы. В польском kostyr означает «забияка», «спорщик», «скандалист» — человек, который «костыряется», то есть придирается и ругается. В древнерусском «костыра» — это игрок в кости (от греческого «костеос»), азартный человек. Поэтому версия о прозвище тоже имеет право на жизнь: Костыра — прозвище либо хромого, либо драчуна, либо картежника. Однако форма на -ский закрепляет фамилию именно за потомками владельцев усадьбы, а не за прямыми носителями прозвища.

Мужской вариант — Костырский. Женская форма Костырская чаще всего фиксирует замужнюю женщину или дочь из этого рода. В Российской империи такие фамилии были распространены среди мелкопоместной шляхты западных губерний, которая после разделов Речи Посполитой вошла в состав русского дворянства. Поэтому предки носителей фамилии, скорее всего, были не крестьянами, а землевладельцами или служилыми людьми, чей родовой надел назывался Костыры.

В написании возможна путаница: фамилию нередко путают с Костырёв (от прозвища Костырь) или с Костырко (украинский вариант). Но окончание -ская надёжно отличает её как «дворянскую» по форме. Если ваши предки носили эту фамилию, стоит искать корни на территории современной Западной Украины или юга Беларуси — там, где в документах XVIII–XIX веков фигурируют усадьбы с похожими названиями.