Фамилия Костырько — яркий пример того, как прозвище, связанное с внешностью или поведением, превратилось в наследственное имя. Её основа — слово «костырь». В южнорусских и украинских говорах так называли человека, который хромает или ходит, опираясь на костыль. Прозвище могли дать не только калеке, но и тому, кто при ходьбе сильно раскачивался, «ковылял», или же, в переносном смысле, — упрямому, несговорчивому человеку, который «стоит на своём, как на костылях».

Фамилия образована по типичной для украинской и белорусской ономастики модели с суффиксом -ко. Этот суффикс в восточнославянских фамилиях выполнял роль уменьшительности или принадлежности: Костырько — «маленький Костырь» или «сын Костыря». Такая модель была особенно распространена в среде казачества и крестьянства на землях современной Украины и юга России. В отличие от великорусских фамилий на -ов/-ев, которые часто фиксировали отчество отца, фамилии на -ко долго оставались полуофициальными и могли меняться от поколения к поколению, пока не закрепились в документах XIX века.

Интересно, что слово «костырь» имело и другое значение — в некоторых диалектах так называли игрока в кости, азартного человека. В этом случае прозвище могло указывать на страсть к игре, а не на физический недостаток. Однако первая версия — хромота или характер походки — более логична и чаще встречается у исследователей славянских фамилий. Спорных гипотез здесь немного, и связь с «костылём» остаётся основной.

Географически фамилия Костырько тяготеет к Полтавской, Черниговской и Харьковской областям Украины, а также к приграничным районам России (Белгородская, Курская области). Это зона, где активно бытовали прозвища с суффиксом -ко, и где фамилии часто отражали не столько род занятий, сколько яркую внешнюю примету человека. Социально носители фамилии в основном были крестьянами и казаками — никаких данных о дворянском происхождении или принадлежности к высшим сословиям не сохранилось.

В написании фамилия устойчива: Костырько, с буквой «ы» после «т» и мягким знаком. Вариант Костырко (без мягкого знака) встречается, но реже и чаще фиксируется как ошибка или результат упрощения в документах. Сравните с однокоренными фамилиями: Костылев (русская, с суффиксом -ев), Костыра (украинская, без суффикса) или Костыренко (с другим патронимическим суффиксом). Каждая из них — вариация на ту же тему: человек, чьё прозвище зацепилось за слово «костыль».