Фамилия Костырева — женская форма фамилии Костырев, в основе которой лежит прозвище Костырь. В старину «костырём» называли не только того, кто ходит с костылём, но и, по одной из версий, заядлого игрока в кости или карты. Слово «костырь» в русских говорах означало «азартный игрок», «шулер» — человека, который постоянно «костыряет», то есть играет с азартом и плутовством. Позже, когда карточные игры распространились повсеместно, прозвище Костырь закрепилось за страстным картёжником, которого не могли оторвать от стола.

Модель образования фамилии проста: к основе Костырь- добавился притяжательный суффикс -ев, указывающий на принадлежность («чей?» — Костырев). Суффикс -ев, а не -ов, стоит после мягкого согласного «рь»: это стандартная для русского языка замена (ср. Царёв, Псарев). Таким образом, Костыревы — это потомки человека по прозвищу Костырь. Женская форма Костырева возникла естественным путём: дочь, жена или вдова Костырева.

Встречается фамилия в разных регионах, но чаще фиксируется в центральных и южных областях России, где слово «костырь» было в ходу. Встречается и однокоренная фамилия Костырин — с суффиксом -ин, что говорит о разных диалектных вариантах прозвища. Несмотря на внешнюю близость к слову «костыль», связь с ним не прямая: основное значение прозвища ушло в игровую сферу, а не в бытовую (опора для ходьбы). В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» упоминается модель образования от прозвищ, связанных с играми, и Костырев входит в этот ряд.