Фамилия Ковыляев — один из тех случаев, когда прозвище, данное по заметной внешней черте, закрепилось в роду на века. В её основе лежит древнерусское слово «ковылять», которое в народе имело целый веер значений: от «хромать, припадать на ногу» до «перебиваться кой-как» или даже «гнуть, сгибать». Чаще всего прозвище Ковыляй получал человек с характерной походкой — тот, кто прихрамывал или ходил вперевалку. Но не исключено, что так могли окрестить и того, кто жил трудно, «ковылял» по жизни, перебиваясь с хлеба на воду, либо мастера, занятого сгибанием — например, бондаря или кузнеца, гнувшего ободья и полозья.

Модель образования фамилии проста и типична для центральной России: к прозвищу Ковыляй добавился патронимический суффикс -ев, что буквально означает «сын Ковыляя». Так потомок человека с этим прозвищем и стал Ковыляевым. Интересно, что в говорах встречается и близкая по смыслу фамилия Ковылин — от «ковыла» (хромота), но Ковыляев образована именно от глагольной основы, что делает её более «действенной», описывающей процесс, а не статичный признак.

Географически фамилия тяготеет к южнорусским и поволжским областям — там, где диалектная форма «ковылять» была особенно употребительна. В переписных книгах XVII–XVIII веков встречаются крестьяне и однодворцы с этой фамилией в Тамбовской, Рязанской и Саратовской губерниях. В дворянские родословные книги Ковыляевы не попали — фамилия осталась в основном в крестьянской и мещанской среде, что тоже говорит о её «земном», бытовом происхождении.

Безусловно, фамилия Ковыляев — живой памятник народной речи, сохранивший в себе меткое прозвище, которое когда-то точно описывало человека. Но окончательно утверждать, в каком именно селе или уезде впервые назвали Ковыляем, можно только по результатам архивных разысканий: процесс формирования фамилий был долгим, и одна и та же фамилия могла возникнуть независимо в разных местах.