Фамилия Ковыляев образована от прозвища Ковыляй. Скорее всего, оно ведет свое начало от глагола «ковылять», имевшего несколько значений: «хромать или прихрамывать, припадать на ногу, ходить в перевалку», «поживать кой-как, переколачиваться», «гнуть, сгибать, перегибать». Исходя из этого, можно предположить, что прозвище Ковыляй получил человек, который прихрамывал при ходьбе. Однако это прозвище могло указывать и на особенности образа жизни родоначальника, и на род его занятий. Так и прозвище Ковыляй закрепилось за человеком в качестве наиболее употребительного именования, а со временем легло в основу фамилии Ковыляев. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Ковыляй, со временем получил фамилию Ковыляев.