Фамилия Кобыляев образована от прозвища Кобыляй. Основа здесь — слово «кобыла», и это сразу задаёт направление поиска: что связывало предка с этим животным? Самая прямая версия — работоспособность. В народе говорили: «работать, как лошадь», и прозвище Кобыляй могли дать человеку неутомимому, привыкшему к тяжёлому труду. Такое именование нередко закреплялось за крестьянами, которые тащили на себе всё хозяйство.

Менее очевидный, но более редкий вариант — связь с ткачеством. В некоторых говорах «кобылой» называли часть ткацкого станка, деталь, на которую крепили нити. Тогда Кобыляй — не просто работяга, а ткач, мастер, работавший за станом. Эта версия правдоподобнее, чем предположение о музыканте или строителе: у «кобылы» в этих ремёслах нет устойчивого терминологического значения.

Суффикс -ев указывает на модель «чей?»: Кобыляев — сын или потомок Кобыляя. Фамилия фиксируется в основном в южнорусских и центральных областях, где слово «кобыла» бытовало и как прозвище, и как диалектный термин. Встречаются однокоренные фамилии — Кобылин, Кобыльников, Кобылянский, но у каждой своя история: Кобыляев стоит особняком именно из-за редкой прозвищной формы на -яй.