Фамилия Кобыляевы образована от личного прозвища Кобыляй, а оно, в свою очередь, восходит к слову «кобыла». В народной традиции закрепилась поговорка «работать, как лошадь», поэтому прозвище могло указывать на необычайную работоспособность предка. Однако это лишь одна из версий.

В русской ономастике прозвища, образованные от названий домашних животных, часто носили не только «трудовой», но ироничный или обережный характер. Кобыла — животное крупное, сильное, но в крестьянском быту — скотина рабочая, а не боевая. Поэтому прозвище Кобыляй могло закрепиться за человеком спокойным, покладистым или, напротив, за тем, кого постоянно «запрягали» в работу. Интересно, что модель образования фамилии — с суффиксом -ев от основы на мягкий согласный (Кобыляй → Кобыляев) — типична для центральных и южнорусских земель.

Встречается и спорная гипотеза, возводящая прозвище к забытому некалендарному имени Кобыла, которое в древности давали ребенку как оберег от сглаза и болезней. В этом случае имя должно было «обмануть» злые силы, сделав носителя незаметным, как рабочая лошадь.

О точном месте и времени возникновения фамилии Кобыляев сейчас говорить сложно — процесс формирования фамилий был длительным. Но ясно одно: в основе лежит не абстрактное слово, а конкретная человеческая характеристика — будь то трудолюбие, сила или просто меткое деревенское прозвище.