Фамилия Кобыляев образована от личного прозвища и относится к распространенному типу русских фамилий. Прозвище Кобыляй восходит к нарицательному «кобыла». Поскольку в народной традиции была сложена поговорка «работать, как лошадь», вполне вероятно, что предок Кобыляевых мог получить такое прозвище за свою работоспособность. Поэтому не исключено, что прозвище Кобыляй относилось к так называемым «профессиональным» именованиям и указывало на род занятий предка. Вполне возможно, что основатель рода Кобыляевых был ткачом, музыкантом или строителем. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Кобыляй, со временем получил фамилию Кобыляев. О точном месте и времени возникновения фамилии Кобыляев в настоящее время говорить сложно, поскольку процесс формирования фамилий был достаточно длительным. Тем не менее, фамилия Кобыляев представляет собой замечательный памятник славянской письменности и культуры.