Фамилия Кобыляк происходит от прозвища или имени Кобыла. В основе лежит слово «кобыла» — самка лошади. На первый взгляд связь с животным кажется очевидной, но в русской ономастике прозвища, образованные от названий домашних животных, редко указывали на внешность. Чаще они отражали характер, поведение или род занятий. Кобылой могли назвать высокого, костлявого человека с крупными чертами лица, или же того, кто работал с лошадьми — конюха, извозчика, пахаря.

Суффикс -як (ударный, как в словах «рыбак», «моряк») указывает на принадлежность к определённому роду деятельности или на характерный признак. В фамилии Кобыляк этот суффикс мог означать «сын Кобылы» или «человек, связанный с кобылами». Такая модель словообразования характерна для западных и южных регионов — Украины, Беларуси, юга России. Фамилия Кобыляк чаще встречается в этих областях, чем в северорусских, где преобладают фамилии на -ов и -ин.

В историческом контексте фамилия могла закрепиться за крестьянином, чьим основным рабочим инструментом была лошадь. В малороссийских землях «кобыляк» даже фиксировалось как отдельное прозвище для пахаря, который ходил за кобылой. Не исключено, что фамилия возникла из мирского имени Кобыла — такие имена были распространены на Руси до XVII века и не несли оскорбительного оттенка, а служили оберегом или просто бытовым прозвищем.

Спорных версий у этой фамилии мало. Иногда пытаются связать её с тюркским «кобел» (собака) или литовским «kobilas» (колода), но это этимологически слабые гипотезы: слово «кобыла» общеславянское и зафиксировано в древнерусских памятниках задолго до активных контактов с тюрками. Фамилия Кобыляк — прозрачный пример того, как прозвище по хозяйственному признаку или ремеслу стало родовым именем, сохранившим память о крестьянском быте.