Фамилия Кобыляков — классический пример русской фамилии на -ов, образованной от прозвища. Основа здесь — Кобыляк. Суффикс -ов указывает на принадлежность: буквально «сын Кобыляка» или «из рода Кобыляка». Такая модель была самой распространенной в центральной и северной России среди крестьян и посадских людей.

Прозвище Кобыляк, в свою очередь, связано с домашним животным — кобылой. В старину прозвища от названий животных давали не только за внешнее сходство. Чаще они метили характер или поведение человека. Кобыляком на Руси нередко называли ленивого, медлительного мужика, которого, как кобылу, нужно было подгонять кнутом. Народная мудрость сохранила поговорки в подтверждение: «Сколько кобылке не прыгать, а быть в хомуте» или «У кобылки семеро жеребят, а тонут свой, работать надо, дети не отговорка». Очевидно, что образ кобылы ассоциировался с тягловой силой и неизбежным трудом — отсюда и прозвище для того, кто этой работы избегал.

Но есть и менее очевидная версия. В русских говорах, особенно сибирских, слово «кобылка» имело мрачное значение — «каторжник, сосланный в Сибирь». Если предок носителя фамилии был сослан на поселение или каторгу, он мог получить за это прозвище Кобыляк. Такая версия не противоречит словообразованию: прозвище давали по социальному статусу или обстоятельствам жизни, а не только по характеру.

Оба значения — «лентяй» и «ссыльный» — вполне могли сосуществовать в разных регионах. Определить, какое из них легло в основу конкретной ветви Кобыляковых, без генеалогических изысканий невозможно. Но ясно одно: фамилия эта не книжная и не дворянская, а народная, крестьянская или посадская, и возникла она не позднее XVII века, когда прозвища на -як были особенно активны.