Фамилия Кобыляева образована от прозвища или мирского имени Кобыляй. В основе лежит слово «кобыла» — самка лошади. На первый взгляд кажется, что прозвище мог получить конюх или человек, работавший с лошадьми. Но в русской ономастике прозвища, данные по животным, часто имели переносный смысл. Кобылой в народе могли назвать рослую, крупную женщину или, наоборот, мужчину с грубыми чертами лица, а также упрямого, норовистого человека. В некоторых говорах «кобыла» означала неуклюжего, неповоротливого человека. Поэтому предок Кобыляевых мог получить такое прозвище за внешность или характер, а не за профессию.

Фамилия относится к распространенному типу на -ев. Суффикс -ев присоединялся к основам, оканчивающимся на мягкий согласный или на -й. В имени Кобыляй конечный -й дал форму притяжательного прилагательного «Кобыляев» — сын Кобыляя. Форма Кобыляева — это женский вариант или родительный падеж, который закрепился как фамилия в документах.

Стоит обратить внимание на географию. Фамилия Кобыляева встречается в основном в центральных и южных регионах России, особенно в Рязанской, Тамбовской и Воронежской областях. В этих краях слово «кобыла» входило в активный словарь, а прозвища от названий домашних животных были обычным делом. Встречается и более редкий вариант — Кобыляев, но с окончанием -а он нередко фиксируется у потомков по женской линии или в старых метрических книгах, где писали «вдова такого-то» с окончанием -а.

В отличие от фамилий Кобылин или Кобылкин, где суффиксы -ин и -к- указывают на прямое отношение к кобыле (например, «кобылин сын»), форма Кобыляев подчеркивает именно прозвищную основу. Суффикс -яй в прозвищах (ср. Малый — Маляй, Хромой — Хромяй) придавал оттенок просторечия и часто использовался для образования имен от прилагательных или существительных. Таким образом, Кобыляй — это не просто «тот, кто связан с кобылой», а человек, которого за что-то прозвали Кобылой, с характерным разговорным окончанием.