Фамилия Крагилева, скорее всего, ведет начало от прозвища Крагиль. У этого прозвища есть как минимум три объяснения, и все они — о внешности, голосе или характере человека.

Первая версия — польская. Слово «krak» означает «каркать». Значит, Крагилем могли прозвать человека с хриплым, отрывистым голосом, похожим на воронье карканье. Вторая версия ведет в немецкий язык, к прозвищу Крагель. В средневерхненемецком слово «krage» означало «воротник». В таком случае Крагель — это портной, который шил воротники. Либо, если вспомнить второе значение того же корня, «бесхитростный человек», прозвище дали за простодушие.

Третья версия снова отсылает к вороне, но уже через немецкое «kreige». Если так, то Крагель — человек, который напоминал эту птицу внешне или повадками. Какой бы из вариантов ни был верным, прозвище Крагиль (или Крагель) закрепилось за человеком, а его потомки со временем стали носить фамилию Крагилевы.

Сама фамилия образована по типичной русской модели: к основе прозвища добавили суффикс -ев, указывающий на принадлежность («чей?» — сын Крагиля). Окончание -а в современном написании — это женская форма (Крагилева), а мужской вариант фамилии — Крагилев. Фамилия редкая: в ней нет привычного чередования «г/ж» (сравните: Крагиль, но не «Кражиль»), что говорит о достаточно позднем оформлении или о сохранении исходного произношения исходного слова.