Фамилия Крагилева, вероятнее всего, образована от прозвища Крагиль. Существует несколько версий происхождения именования Крагиль. По одной из них, это прозвище восходит к польскому корню krak - «каркать» и так или иначе указывало на особенности речи предка, имевшей сходство с карканьем вороны: Крагилем могли называть того, кто отличался хриплым голосом и отрывистой речью. Согласно другой версии, прозвище Крагиль — это вариант немецкого прозвища Крагель, которое восходит к средневерхненемецкому слову krage - «воротник» либо «бесхитростный человек». Таким образом, прозвище Крагель мог получить тот, кто занимался пошивом воротников, либо человек, отличавшийся простотой характера. Наконец, не исключено, что немецкое прозвище Крагель этимологически связано со средневерхненемецким словом kreige - «ворона». В этом случае Крагелем, вероятнее всего, прозвали человека, который чем-либо внешне или по поведению напоминал ворону. Так и прозвище Крагиль или Крагель закрепилось за человеком в качестве наиболее употребительного именования, а со временем легло в основу фамилии Крагилева. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Крагиль (Крагель), со временем получил фамилию Крагилев.