Фамилия Кричмаровская — редкая и сложносоставная, и её разбор стоит начать не с корня, а с суффикса. Окончание -ская указывает на типично польский или западнорусский (шляхетский) способ образования фамилий от названий местностей. Такие фамилии на -ский/-цкий в XVII–XVIII веках носили в основном дворяне, но позже их перенимали и крестьяне, особенно в Беларуси и на Украине, где эта модель была распространена шире, чем в Великороссии. Следовательно, предки носительницы фамилии могли быть выходцами из местечка или поместья с названием вроде Кричмаров или Кричмарово.

Основа фамилии — Кричмар- — скорее всего, восходит к слову «кричмар» или «кричмарь». В диалектах белорусского и украинского языков так называли корчмаря, то есть содержателя постоялого двора или трактира (от «корчма»). Переход «корчмарь» в «кричмарь» — результат местного произношения: в некоторых говорах «о» в безударном положении переходило в «и» (так называемое «оканье» наоборот) или под влиянием польского karczmarz. Таким образом, первым носителем прозвища Кричмар мог быть человек, державший корчму, либо тот, кто жил рядом с ней.

Менее вероятная, но допустимая версия — связь с личным именем или прозвищем Кричко (от «кричать»), но тогда фамилия звучала бы как Кричковский, а не Кричмаровский. Суффикс -ар- в основе (Кричмар-) устойчиво указывает на род занятий, а не на качество. Поэтому гипотеза о корчмаре — основная.

Географически фамилия Кричмаровская тяготеет к западным регионам: её можно встретить в Беларуси (особенно в Гродненской и Брестской областях), на востоке Польши и на западе Украины. В России она редка и, скорее всего, появилась в результате переселений или браков. Написание с двумя «с» (Кричмаровская, а не Кричмаровска) — результат русификации окончания.

Сравнение с однокоренными фамилиями подтверждает эту картину. Кричмар, Кричмарев, Кричмарук — все они образованы от той же профессиональной основы и распространены в тех же ареалах. Фамилия Кричмаровская — самая «географическая» из них, указывающая не только на занятие предка, но и на конкретное место, откуда пошёл род.