Фамилия Кривокобыльские — редкий пример фамилии, которая не просто указывает на владельца лошади, а буквально «описывает» саму лошадь. В основе лежит прозвище Кривокобыла, где вторая часть (кобыла) прямо называет животное, а первая (криво-) — его недостаток. Скорее всего, прозвище получил человек, у которого была хромая, слепая на один глаз или просто нестандартно сложенная лошадь. В крестьянском быту такая деталь была важной приметой: лошадь — главная рабочая сила, и её изъян сразу бросался в глаза соседям.

Менее вероятно, что прозвище относилось к самому человеку. Хотя «кривой» в старину часто означало «одноглазый» или «хромой», сочетание с «кобылой» прочнее привязывается к конской масти или стати. В украинской традиции, к которой восходит фамилия, «кривыми» именованиями (Кривонос, Криволап) называли людей, но здесь определяющее слово — именно «кобыла», а не признак человека.

Суффикс -ский (в украинском варианте -цький) превратил прозвище в фамилию, указывающую на принадлежность роду Кривокобыл. Такая модель типична для украинской шляхты и казацкой старшины, хотя сама фамилия звучит скорее по-крестьянски: прозвище слишком бытовое и нелестное для дворянского герба. Вероятнее всего, Кривокобыльские — потомки казаков или мещан, у которых прозвище закрепилось как родовое имя.

Фамилия редкая, и её география узкая: основные носители встречаются на Украине и в южных областях России, куда переселялись украинские крестьяне. Точное место возникновения не установлено, но, судя по окончанию, это могла быть Полтавщина или Черниговщина — регионы, где фамилии на -ский особенно распространены.

В отличие от многих «лошадиных» фамилий (Жеребцов, Конев), Кривокобыльские сохранили в основе не просто животное, а его конкретный дефект. Это делает фамилию не только именем рода, но и маленьким свидетельством о хозяйстве и зорком глазе соседей, которые дали такое прозвище.