Фамилия Кривокобыльская — редкий случай, когда прозвище, образовавшее её, почти полностью сохранило свою разговорную форму. В основе лежит устойчивое сочетание «кривая кобыла». В русских говорах так могли назвать женщину с хромотой или неровной походкой, либо — что вероятнее — дать ироничное прозвище лошади, а затем и её владельцу. В крестьянском быту клички скота нередко переходили на хозяев: если у мужика была норовистая или хромая лошадь, его самого в насмешку звали Кривая Кобыла или Кривокобыл.

Фамилия образована по модели притяжательных прилагательных с суффиксом -ск-, характерным для польской и украинской шляхты, а также для русских фамилий, возникших в западнорусских землях. Окончание -ая указывает на женскую форму, типичную для фамилий на -ский/-ская. Носительница Кривокобыльская — потомок человека по прозвищу Кривокобыл или Кривокобыла, который, скорее всего, жил на территории современной Украины, Беларуси или в южнорусских губерниях. Географически фамилия привязана к регионам, где были сильны польские ономастические влияния и где «кобыла» в прозвищах встречается часто — это Черниговщина, Киевщина, Подолье.

Словообразовательный разбор показывает, что перед нами не топонимическая фамилия (от названия села Кривокобыльское), а именно прозвищная. Хотя внешне она похожа на дворянские фамилии на -ский, её крестьянское происхождение выдают грубоватый юмор и конкретность образа. В словарях русских фамилий (например, у Б. Унбегауна) подобные конструкции описываются как типично простонародные, где «кривой» указывает на физический недостаток или несуразность, а «кобыла» — на рабочую лошадь или, в переносном смысле, на рослую, нескладную женщину.

В современных справочниках и телефонных базах фамилия встречается единично. Это говорит о том, что род мог быть малочисленным или фамилия изменилась в процессе ассимиляции — например, сократилась до Кобыльской или Кривокобыловой. В любом случае, Кривокобыльская — живое свидетельство того, что русская фамилия может сохранять целую бытовую сценку: хромую лошадь, крестьянскую иронию и память о хозяине, которого дразнили за глаза.