Фамилия Кривокобыльченко — один из тех случаев, когда прозвище, данное человеку несколько веков назад, безошибочно угадывается в современной фамилии. В основе лежит украинское прозвище Кривокобыла, которое состоит из двух корней: «криво-» (кривой, хромой, не такой, как надо) и «кобыла» (лошадь). Прямое значение — «кривая лошадь», но прозвали так не коня, а человека.

Скорее всего, прозвище Кривокобыла получил либо человек с заметной хромотой или кривизной ног, либо тот, кто имел дело с лошадьми — конюх, пастух, торговец — и чем-то не угодил соседям своей походкой или внешностью. В украинской антропонимии такие составные прозвища на «криво-» встречаются часто: Кривонос, Кривопуск, Криворучка. Они меткие, нелестные, но приживались прочно.

Суффикс «-енко» — классический украинский патронимический формант, означающий «сын» или «потомок». То есть Кривокобыльченко — это буквально «сын Кривокобылы». Такая модель (основа + -енко) была особенно распространена на Левобережной Украине, в Черниговской, Полтавской, Харьковской губерниях. Появление фамилии можно датировать XVII—XVIII веками, когда казацкая старшина и крестьяне массово обзаводились наследственными фамилиями.

Интересная деталь: в русских говорах слово «кобыла» имело и переносное значение — «крупная, неуклюжая женщина». Однако в украинском контексте, где фамилия и сформировалась, это маловероятно: прозвища давали мужчинам по их занятиям или физическим недостаткам, и женский род в основе здесь — грамматическая случайность, а не указание на пол.

Встречаются варианты написания: Кривокабыльченко (через «а» — под влиянием аканья) или Кривокобыльченко с двойным «л», но исходная форма — именно с «о» и одним «л». Фамилия редкая, не входит в списки самых частых, но её носители встречаются в Украине и на юге России. Сословная принадлежность предков — скорее всего, казаки или государственные крестьяне, а не дворяне: прозвище слишком бытовое и нелестное для гербовой родословной.