Фамилия Кривокобыльский — редкий пример того, как прозвище, связанное с лошадью, превратилось в дворянскую фамилию. В основе лежит прозвище Кривокобыла, которое давали человеку, владевшему кривой, то есть хромой или одноглазой лошадью. В крестьянском быту лошадь была главным кормильцем, и её недостаток бросался в глаза, становясь отличительной чертой хозяина.

Разберём словообразовательную модель. Фамилия образована с помощью суффикса -ск-, типичного для польской и западнорусской шляхты. Окончание -ий указывает на притяжательное значение «принадлежащий роду Кривокобыл». Такая модель говорит о том, что предок носителя фамилии был не просто прозван Кривокобылой, а основал род, который стали называть по этому прозвищу.

Менее вероятна версия, что прозвище относилось к самому человеку за его физические особенности. Кривокобылой могли назвать и хромца, и кривого на один глаз, но в русской традиции «кривыми» чаще именовали предметы или животных, а не людей напрямую. К тому же прямое сравнение человека с нездоровой лошадью звучало бы оскорбительно, а в прозвищах такого типа обычно сохранялась бытовая нейтральность.

Географически фамилия тяготеет к западу и югу России. Встречается в старых списках дворян Харьковской и Курской губерний, что указывает на возможное происхождение из среды однодворцев или мелкопоместной шляхты, переселившейся с польско-литовских земель. Суффикс -ск- в таких фамилиях часто выдаёт именно шляхетское прошлое, а не крестьянское.

В XIX веке носители фамилии фиксируются среди духовенства и мещан. Это говорит о том, что изначальное прозвище давно утратило связь с конкретным человеком и стало наследственным родовым именем, которое уже не воспринималось как обидное. К подобным «кривым» именованиям на Руси относились спокойно — они описывали внешнюю примету, а не характер.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями, Кривокобыльский стоит особняком. Есть Кривокобылов (с более простым суффиксом -ов) и Кривокобыленко (украинский вариант), но форма на -ский встречается реже и несёт оттенок более высокого социального статуса предков. Таким образом, фамилия сохранила память и о прозвище, и о сословной принадлежности своего первого носителя.